瀬川グループ分子科学研究所

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2024.3.22 総合研究大学院大学2023年度学位記授与式

総合研究大学院大学2023年度学位記授与式が2024年3月22日に総研大葉山キャンパスで行われました。分子研の長瀬真依さん(瀬川G)、大石峻也さん、堀達暁さん(椴山G)、高橋輝気さん(魚住G)が学位を授与されました。また、高橋輝気さんが研究科長賞を受賞しました。おめでとうございます！

2024.3.12 論文『ベイフッ素化トリフェニレンの合成・構造・性質』がChem.Lett.誌に掲載されました

Synthesis, structure, and properties of a bay-fluorinated triphenylene

Ryu Yoshida, Haruki Sugiyama, and Yasutomo Segawa*

Chem. Lett. 2024, DOI: 10.1093/chemle/upae048

The synthesis, structure, and electronic properties of a bay-fluorinated triphenylene are reported. 2,3,6,7,10,11-Hexaethoxy-1,4,5,8,9,12-hexafluorotriphenylene (1) was synthesized via the six-fold deprotonation and electrophilic fluorination of hexaethoxytriphenylene (2). X-ray crystallography revealed a distorted structure and columnar stacking for 1. The steric and electronic properties of 1 were examined by photophysical measurements and DFT calculations.

2023.11.4 論文『予期しない4員環形成反応による4,5,6,8員環をもつ芳香環の合成』がOrg.Lett.誌に掲載されました

Synthesis of Polycyclic Arenes Composed of Four-, Five-, Six-, and Eight-Membered Rings via an Unexpected Four-Membered Ring Formation Reaction

Soshi Hirota, Sachiko Nakano, Haruki Sugiyama, and Yasutomo Segawa*

Org. Lett. 2023, DOI: 10.1021/acs.orglett.3c03039

The synthesis of polycyclic arenes composed of four-, five-, six-, and eight-membered rings via an unexpected four-membered ring formation reaction is reported. The carbonylation of an octalithiated tetraphenylene yielded a tricarbonylated arene containing a four-membered ring or a tetracarbonylated one, depending on the carbonyl reagents. The structures were determined by X-ray crystallography, and their electronic properties were examined by using absorption spectroscopy and cyclic voltammetry. The antiaromaticity of the four-, five-, and eight-membered rings of these compounds was studied by theoretical calculations.

2023.10.31 論文『光駆動型ラジカル−極性交差機構を活用した第三級アルキルホスホン酸ジエステルオリゴヌクレオチド合成』がNatureCommun.に掲載されました

Synthesis of tertiary alkylphosphonate oligonucleotides through light-driven radical-polar crossover reactions

Kenji Ota, Kazunori Nagao,* Dai Hata,* Haruki Sugiyama, Yasutomo Segawa, Ryosuke Tokunoh, Tomohiro Seki, Naoya Miyamoto, Yusuke Sasaki, Hirohisa Ohmiya*

Nat. Commun. 2023, 14, 6856. DOI: 10.1038/s41467-023-42639-y

2023.10.20 分子科学研究所市民公開講座にて講演を行いました

「パズルのように分子を作る〜曲がった炭素分子の有機合成〜」のタイトルで、瀬川准教授が分子科学研究所市民公開講座を行いました。

220名以上が参加し、チャット欄での活発な質問をもとに質疑応答を行いました。

アーカイブはYoutube上で見られます。

2023.10.18 論文『ハーフフルオロシクロパラフェニレンの合成・性質・誘導化』がChemCommun誌に掲載されました

Half-substituted fluorocycloparaphenylenes with high symmetry: Synthesis, properties and derivatization to densely substituted carbon nanorings

Hiroki Shudo, Motonobu Kuwayama, Yasutomo Segawa, Akiko Yagi, Kenichiro Itami

Chem. Commun. 2023, DOI: 10.1039/D3CC04887J

ChemRxiv DOI: 10.26434/chemrxiv-2023-zsvnt

2023.10.12 解説論文『芳香族炭化水素に7員環を導入する渡環Scholl反応』がChem誌に掲載されました

The transannular Scholl reaction for the introduction of heptagons into aromatic hydrocarbons

Yasutomo Segawa

Chem 2023, 9, 2725-2727. DOI: 10.1016/j.chempr.2023.09.014

50 days’ free access: https://authors.elsevier.com/a/1hvcg8jWHEHSGK

A general method for the introduction of heptagons into aromatic hydrocarbons would be very attractive for the construction of three-dimensional (3D) molecular nanocarbons. In this issue of Chem, Miao and co-workers report an innovative method to generate heptagons from macrocyclic precursors using the transannular Scholl reaction.

本解説論文では、同号のChem誌に掲載されたMiaoらの論文「渡環Scholl反応による7員環形成反応」について紹介している。7員環を含む芳香族炭化水素は非平面構造に由来した多彩な性質を有するが、7員環を導入するのは依然として困難である。Miaoらは、カップリング反応によって大員環を構築したのち、合成最終段階において複数の7員環を酸化的に形成できることを見出した。

2023.9.22 錯体化学会第73回討論会にて講演を行いました

2023年9月21日~23日に水戸市民会館で行われた錯体化学会第73回討論会に瀬川准教授が参加しました。討論会内のシンポジウム『Frontier and Perspectives of Macrocycles and Metallomacrocycles in Supramolecular Chemistry』にて瀬川准教授が招待講演を行いました。

2023.8.31 瀬川准教授のインタビュー記事がChemCommBlogに掲載されました

イギリス王立化学会誌Chemical Communicationsでは、独立後初めての論文をChemCommunに投稿し掲載された研究者をBlogで紹介しています。8月に掲載された論文『Synthesis of penta- and hexa(3,4-thienylene): size-dependent structural properties of cyclic oligothiophenes』がこれに該当するため、書面インタビューが実施されその内容がChemical Communications Blogに掲載されました。

2023.8.24 廣田くん吉田くんが分子研SRAに採択されました！

2023年8月21日に行われた、総研大博士3年次編入試験・分子研SRA選抜試験において、当グループの廣田宗士くん(D2)と吉田瑠くん(M2)が分子研SRAに採択されました！

廣田くんは2023年10月から1年半、吉田くんは2024年4月から3年間、分子研SRAとして学振DC相当の給与が受けられます。

おめでとうございます！！

2023.8.23 論文『ペンタおよびヘキサ(3,4-チエニレン)の合成とサイズ依存的性質の解明』がChemCommun誌に掲載されました

Synthesis of penta- and hexa(3,4-thienylene): Size-dependent structural properties of cyclic oligothiophenes

Mai Nagase, Sachiko Nakano, Yasutomo Segawa*

Chem. Commun. 2023, Accepted Manuscript. DOI: 10.1039/D3CC03508E (Gold Open Access)

ChemRxiv DOI: 10.26434/chemrxiv-2023-wc8sl

芳香環を環状につないだ分子は、その構造に由来した電子的・光学的に多彩な性質を示す興味深い物質である一方で、大環状構造に伴うひずみを乗り越える合成手法が必要となり合成的に困難であることが多い。今回我々は、5つおよび6つのチオフェンが全て3,4位（β位）で連結した分子、3,4-ペンタチエニレン(5T)および3,4-ヘキサチエニレン(6T)の合成に成功した。Ni触媒ホウ素化反応、Pd触媒クロスカップリング反応、Niホモカップリング反応を適切に用いることで、反応性の高いα位を保持したまま環状構造の構築に成功した。X線結晶構造解析より、5TはC2対称、6TはD2対称の構造が確認された。興味深いことに、2つの分子の¹H NMRスペクトルは大きく異なり、5Tは1本のシングレットであったのに対し、6Tは3種類のシグナルが観測され、これらは低温および高温においても変化はなかった。DFT計算によって異性化障壁を算出したところ、5Tは5.0 kcal/mol、6Tは26.5 kcal/molであり、この異性化速度の差がNMRスペクトルの違いとして現れていることを明らかにした。今回合成した5T、6Tは、大環状の非平面構造と反応活性なα位を活用した新たな縮環π共役化合物合成のプラットフォームとして有用である。

Macrocyclic polyaromatic molecules are interesting materials that exhibit a wide variety of electronic and optical properties derived from their structures, but they are often synthetically challenging because of the ring strain associated with their macrocyclic structures. In this study, we have succeeded in synthesizing 3,4-pentathienylene (5T) and 3,4-hexathienylene (6T), in which all five and six thiophenes are linked at the 3,4-positions (β-positions), using Ni-catalyzed borylation, Pd-catalyzed cross-coupling and Ni-mediated homocoupling reactions. X-ray crystallographic analysis confirmed the C2 and D2 symmetries of 5T and 6T, respectively. Interestingly, the 1H NMR spectra of the two molecules were very different: 5T had a single singlet, whereas 3 different signals were observed for 6T, and these remained unchanged at both low and high temperatures. The isomerization barriers of 5T and 6T calculated by DFT method were 5.0 kcal/mol and 26.5 kcal/mol, respectively, and the difference in isomerization rate was the reason for the difference in NMR spectra. The synthesized 5T and 6T are useful as a platform for the synthesis of novel polycyclic π-conjugated compounds utilizing the macrocyclic nonplanar structures and the active α-positions.

2023.8.23 渡邊くんが「企業と博士人材の交流会」にて優秀プレゼン賞を受賞しました！

名古屋大学で開催された「第13回企業と博士人材の交流会」にD2の渡邊くん廣田くんが参加し、渡邊くんが優秀プレゼン賞を受賞しました！おめでとうございます！！

2023.8.1 理研CEMS Topical Meeting on Chemistry of pi-Conjugated Materialsにて講演を行いました

理研 Center for Emergent Matter Science (CEMS) が主催する『CEMS Topical Meeting on Chemistry of pi-Conjugated Materials』にて瀬川准教授が講演を行いました。

2023.7.27 JST創発「融合の場」に参加しました

JST創発的研究支援事業において、創発研究者が分野を越えて交流する「融合の場」が一橋会館（東京）で行われ、瀬川准教授がポスター発表を行いました。全国規模・対面での創発融合の場は初めての開催で、同年代の創発研究者からたくさんの刺激を受けました。

2023.4.1 塚本兼司さんがJSPS特別研究員(PD)として加入しました

塚本兼司博士（名古屋工業大学大学院工学研究科生命・応用化学専攻博士後期課程修了（主査：高木幸治准教授））がJSPS特別研究員(PD)として当グループに加入しました。welcome！

2023.3.25 日本化学会第103春季年会に参加しました

東京理科大学野田キャンパスにて行われた日本化学会第103春季年会に参加し、口頭A講演を１件行いました。

2023年3月23日(木) 18:20 〜 18:30

[K604-2vn-13] 複数のチオフェン環が縮環した非平面π共役分子の合成と性質

○長瀬真依、中野さち子、瀬川泰知 (分子科学研究所、総合研究大学院大学)

2023.3.21 三井リンクラボ柏の葉を見学しました

三井リンクラボ柏の葉にあるFS Creation（藤田研究室（東大・分子研）佐藤研究室（東大） JEOL RIGAKU 島津製作所）を見学させていただきました！

2023.2.17 三島小学校での出前授業が広報誌OKAZAKIに紹介されました

http://www.orion.ac.jp/pbl/okazaki/

2023.2.1 解説記事『炭素でできたメビウスの輪を合成』が自動車技術に掲載されました

2023.1.1 分子研瀬川Gでは研究室見学を受け付けています

日時

平日午後　13時から2時間程度（応相談）

内容

研究室の装置や設備、部屋の見学

分子研共通設備の見学

研究室スタッフや在学生と雑談

申込方法

瀬川（segawaあっとまーくims.ac.jp）にメールで連絡、もしくは問い合わせフォームから。

旅費

分子研が全額支給します。日本国内どこからでもOK。遠方の場合は宿舎（三島ロッヂ）の利用も可能。

その他

他の研究室や分子研内施設を訪問したい場合も相談ください。

いつも大学に行っているような服装で大丈夫です。スーツ不要です。

研究室見学の様子

名大の学生５名が分子研見学に来ました

2022.11.5 総合論文『芳香環のC-Hホウ素化反応：パラ選択性および分子ナノカーボンへの適用』が有機合成化学協会誌に掲載されました

C-H Borylation of Arenes: Steric-controlled Para-selectivity and Application to Molecular Nanocarbons

Yasutomo Segawa,* Mai Nagase, Yutaro Saito, Kenta Kato, Kenichiro Itami*

J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2022, 80, 994-999. DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.80.994

この総合論文では、イリジウム触媒による芳香族化合物の C–H ホウ素化に関する我々の最近の研究について紹介している。まず我々は、モノ置換ベンゼンおよび非対称1,2-ジ置換ベンゼンに対して、嵩高い置換基のパラ位を高い選択性でホウ素化反応を進行させるイリジウム触媒を開発した。これは医薬品中間体分子、有機半導体分子、複雑天然有機分子の迅速変換を可能にした。また、巨大かつ湾曲した芳香族炭化水素ワープドナノグラフェンに対する10ヶ所の選択的ホウ素化が既報の触媒系のひとつで進行することを明らかにした。さらに、溶解度の非常に低い平面芳香族炭化水素ヘキサベンゾコロネンを6ヶ所C-Hホウ素化する手法を開発した。

The selective and predictable C-H functionalization of arenes is a valuable method for the synthesis and modification of organic molecules in which regioisomer formation is often controlled by electronic factors or the presence of coordinating groups. On the other hand, the iridium-catalyzed C-H borylation of arenes can achieve unique steric-controlled regioselectivity. In this account, we describe our recent studies on the iridium-catalyzed C-H borylation of arenes: the development of novel catalytic systems that exhibit steric-controlled para-selectivity for mono- and unsymmetrically 1,2-disubstituted benzenes; and their application to the functionalization of large polycyclic aromatic hydrocarbons (molecular nanocarbons).

2022.10.26 三島小学校にて6年生に出前授業を行いました

三島小学校の6年生に出前授業を行いました！『金属から電子を取り出してみよう！』と題して、現在6年生が学習している理科「水溶液の性質」に関連する内容を講義しました。瀬川准教授に加えて当グループの大学院生4名（長瀬・廣田・渡邊・吉田）が実験補助を行いました。

実験①強い酸を使って、溶けにくい金属を溶かしてみよう！

通常の授業で扱っている「希塩酸でアルミニウムを溶かす」の発展として、「硝酸で銅を溶かす」「王水で金を溶かす」という実験を行い、溶けやすい・溶けにくい金属があること、使う酸の種類を工夫することでいろいろな金属を溶かせることを紹介しました。金箔が溶ける瞬間は各テーブルで歓声が上がりました。また、「金属から電子が引き抜かれることで溶ける」「溶けやすさは、電子の抜けやすさ」という説明を行いました。

実験②金属から取り出した電子を使って電池を作ってみよう！

アルミニウム片、銅片、食塩水を使った電池を作成し、電子オルゴールを鳴らす実験を行いました。起電力が低いため、3つ直列でつないでかすかにメロディを聞き取ることができました。アルミニウムの方が銅よりも電子が引き抜かれやすい性質を利用していること、このような簡易な電池から改良が重ねられて現在の乾電池やバッテリーになっていることなどを紹介しました。

2022.10.8 総合論文『非平面芳香族炭化水素：高度にひずんだ構造の設計と合成』がBull.Chem.Soc.Jpn.に掲載されました

Nonplanar Aromatic Hydrocarbons: Design and Synthesis of Highly Strained Structures

Yasutomo Segawa*

Bull. Chem. Soc. Jpn. 2022, DOI: 10.1246/bcsj.20220270 (Award Account)

sp2炭素を構成単位とする芳香族炭化水素は、共役したπ電子に由来した様々な電子物性を有し、有機機能性材料に欠かせない化合物群である。sp2炭素は本来平面だが、適切な分子設計によって非平面構造をとることが知られており、このような構造柔軟性によって炭素骨格のみから非常に多種多様な湾曲芳香族炭化水素を構築できる。一方で、湾曲構造に伴うひずみエネルギーを乗り越える経路でなければ合成できないため、湾曲分子は一般に合成が難しく、その合成法は未だ限られている。我々はこれら「湾曲した芳香族炭化水素」の化学に着目し、革新的合成法の開発を鍵として新奇化合物群の系統的合成に成功した。さらに、合成した化合物群の性質評価を詳細に行い、湾曲構造がもたらす電子物性や集積様式への影響を明らかにした。本総合論文では、我々がこれまでに発表したリング、ベルト、湾曲シート、らせん、そしてトポロジカル構造をもつ高ひずみ芳香族炭化水素の設計・合成・性質についてまとめた。

Aromatic hydrocarbons are indispensable components of functional organic materials. An sp2-hybridized carbon atom can form a nonplanar structure through an appropriate molecular design, and this structural flexibility enables the construction of a wide variety of nonplanar aromatic hydrocarbons. We have studied the chemistry of nonplanar aromatic hydrocarbons and succeeded in synthesizing highly strained structures. The key to this series of studies is the development of innovative strain-release methods. This account introduces our 10-year research campaign on the synthesis of highly strained nonplanar aromatic hydrocarbons, categorized into (i) ring-shaped arenes (e.g., cycloparaphenylenes), (ii) belt-shaped arenes (e.g., carbon nanobelts), (iii)warped arenes (e.g., warped nanographenes), (iv) helical arenes, and (v) topologically unique arenes.

2022.10.7 論文『トポロジカル半金属Co3Sn2S2の偏光ラマンスペクトル』がJ.RamanSpectrosc.に掲載されました

Polarized Raman spectroscopy on topological semimetal Co3Sn2S2

Kenya Tanaka, Taishi Nishihara, Akira Takakura, Yasutomo Segawa, Kazunari Matsuda, Yuhei Miyauchi*

J. Raman Spectrosc. 2022, DOI: 10.1002/jrs.6459

We present polarized Raman spectroscopy of the topological semimetal Co3Sn2S2. Two major phonon Raman peaks were observed at 289 cm-1 and 386 cm-1 over continuous background emission signals, and attributed to Γ point phonon modes with Eg and A1g symmetries, respectively, according to the group theory and Raman tensor analysis. Line shape analyses revealed that the high- frequency A1g mode exhibited asymmetric peak feature suggesting the Fano resonance between the A1g phonon scattering with the continuous electronic background.

2022.9.22 第32回基礎有機化学討論会に参加しました

当研究室の瀬川准教授、大学院生の長瀬、廣田、渡邊の4名が、京都パルスプラザで開催された第32回基礎有機化学討論会に参加しました。

2022.9.5 平田直さんが技術支援員として加入しました

2022.9.2 第63回フラーレン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウムに参加しました

瀬川准教授が第63回フラーレン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウムに参加し招待講演を行いました。

2022.9.1 オンラインイベントまとめ（随時更新）

※情報が最新でない可能性があります。リンク先を確認してください。

2022.8.12 第53回構造有機化学若手の会夏の学校に参加しました

D1廣田、M1吉田が、第53回構造有機化学若手の会夏の学校に参加しました

2022.8.9 論文『ダブルNアリール化反応による窒素含有芳香族ベルト分子の合成』がChem.Sci.に掲載されました

N-doped Nonalternant Aromatic Belt via a Six-fold Annulative Double N-Arylation

Hiroki Sato, Rie Suizu, Tomoki Kato, Akiko Yagi, Yasutomo Segawa,* Kunio Awaga, Kenichiro Itami*

Chem. Sci. 2022, DOI: 10.1039/D2SC02647C

Nitrogen (N)-doped nanocarbon materials have received significant attention in materials science. Therefore, the design and synthesis of new molecular scaffolds are of great importance. Herein, we report the synthesis and X-ray crystal structure of a nitrogen-inserted nonalternant aromatic belt. The palladium-catalyzed six-fold annulative double N-arylation provided an aromatic belt bearing six nitrogen atoms in one step from cyclo[6]paraphenylene-Z-ethenylene, the precursor of the (6,6)carbon nanobelt. The C3i-symmetric structure of the aromatic belt in the solid state was revealed using X-ray crystallography. The multistep chemical oxidation behavior of the belt, which was facilitated by the six p-methoxyaniline moieties, was studied, and a stable dication species was successfully isolated and identified by X-ray crystallography. The present study not only shows the unique structure and properties of the N-doped nonalternant aromatic belt but also expands the scope of accessibility of synthetically difficult belt molecules by the conventional intramolecular contraction pathway.

窒素をドープしたナノカーボン材料は現在材料科学で大きな注目を集めており、分子レベルで正確に設計・合成する手法が求められています。本研究では、窒素を挿入した芳香族ベルト分子の合成、構造、および酸化反応を行いました。パラジウム触媒による6回のダブルNアリール化により、(6,6)カーボンナノベルトの前駆体であるシクロ[6]パラフェニレン-Z-エテニレンから1段階で6つの窒素原子を有する芳香族ベルトを得ました。X線結晶構造解析によってNベルトのC3i対称構造を明らかにしました。 6つのp-メトキシアニリン部分に起因した多段階酸化挙動が見られ、安定したジカチオン種の単離および結晶構造解析に成功しました。

2022.7.22 誕生日会を行いました

瀬川准教授および誕生日の近いメンバー2人の誕生日会を今年も行いました！！

2022.7.22 LCMSを導入しました

島津製作所LCMS2050/LC2060C3Dを導入しました！

分子量2000までの分子を、APCIとESIの両方の特徴を備えたイオン化法DUISで検出します。高速HPLC直結で、混合物溶液のまま分析できます。

2022.6.28 論文『ペルフルオロシクロパラフェニレン』がNatureCommun.に掲載されました

Perfluorocycloparaphenylenes

Hiroki Shudo, Motonobu Kuwayama, Masafumi Shimasaki, Taishi Nishihara, Youhei Takeda, Nobuhiko Mitoma, Takuya Kuwabara, Akiko Yagi, Yasutomo Segawa* and Kenichiro Itami*

Nature Communications 2022, 13: 3713. DOI: 10.1038/s41467-022-31530-x

全フッ素化芳香族化合物（ペルフルオロアレーン）は、その高い電子親和力と特徴的な分子間相互作用により、材料科学で広く使用されています。一方、高度にひずんだ非平面ペルフルオロアレーンを合成する方法は限られており、新たな合成手法の開発が望まれています。本研究では、リング状のペルフルオロアレーンであるペルフルオロシクロパラフェニレン（PFCPPs）の合成・単離・性質解明に成功しました。大環状ニッケル錯体を経由することで、貴金属を使用せずにPF[n]CPP（n = 10、12、14、16）を市販の化合物からワンポットで合成しました。PF[n]CPP（n = 10、12、14）の分子構造をX線結晶構造解析によって決定し、結晶中でPFCPPが筒状に配列していることを明らかにしました。光学的および電気化学的測定により、PF[n]CPP（n = 10、12、14）は、広いHOMO-LUMOギャップ、高い還元電位、および低温で強いリン光を示すことが明らかになりました。 PFCPPは電子受容性有機材料として有用であるだけでなく、複雑なトポロジーをもつ分子ナノカーボン材料の創製に寄与することが期待されます。

Perfluorinated aromatic compounds, the so-called perfluoroarenes, are widely used in materials science owing to their high electron affinity and characteristic intermolecular interactions. However, methods to synthesize highly strained perfluoroarenes are limited, which greatly limits their structural diversity. Herein, we report the synthesis and isolation of perfluorocycloparaphenylenes (PFCPPs) as a class of ring-shaped perfluoroarenes. Using macrocyclic nickel complexes, we succeeded in synthesizing PF[n]CPPs (n = 10, 12, 14, 16) in one-pot without noble metals. The molecular structures of PF[n]CPPs (n = 10, 12, 14) were determined by X-ray crystallography to confirm their tubular alignment. Photophysical and electrochemical measurements revealed that PF[n]CPPs (n = 10, 12, 14) exhibited wide HOMO–LUMO gaps, high reduction potentials, and strong phosphorescence at low temperature. PFCPPs are not only useful as electron-accepting organic materials but can also be used for accelerating the creation of topologically unique molecular nanocarbon materials.

2022.6.15 瀬川准教授が宇部興産学術振興財団第62回学術奨励賞を受賞しました

瀬川准教授が宇部興産学術振興財団第62回学術奨励賞を受賞しました。

宇部興産学術振興財団学術奨励賞：有機化学、無機化学、高分子化学、機械・計測制御・システム、電気・電子、医学を含む幅広い自然科学分野の優れた独創的研究をしている者であって研究費が不足している者に対して、宇部興産学術振興財団が援助金「学術奨励賞」を贈呈する。なお、近い将来に成果が期待できる開発研究だけでなく、将来を支える基礎研究も大きな対象とする。

2022.6.4 2022分子研オンラインオープンキャンパス・大学院説明会を開催

2022年6月4日に、オンラインにて2022分子研オンラインオープンキャンパス・大学院説明会を開催しました。今年度の担当教員として、事前準備や当日の司会を担当しました。twitter、tayo.jp、ChemStation等でのプロモーション効果もあり、例年よりも多くの学生に参加いただきました。

午前中の5分研究室紹介をアーカイブしました。

2022.5.20 論文『メビウスカーボンナノベルトの合成』がNatureSynthesisに掲載されました

Synthesis of a Möbius carbon nanobelt

Yasutomo Segawa,* Tsugunori Watanabe, Kotono Yamanoue, Motonobu Kuwayama, Kosuke Watanabe, Jenny Pirillo, Yuh Hijikata, Kenichiro Itami*

Nature Synth. 2022, DOI: 10.1038/s44160-022-00075-8

ChemRxiv 2021, DOI: 10.26434/chemrxiv-2021-w09lc

ナノメートルサイズの繰り返し構造をもつ炭素物質「ナノカーボン」を、原子レベルで精密に合成する方法が材料科学において求められています。その一歩として、有機合成化学の手法を用いてナノカーボンの部分構造分子を合成する「分子ナノカーボン科学」が近年盛んに研究されています。しかし、これまでに合成された分子ナノカーボンは、リング状やベルト状といった幾何学的に単純な構造でした。理論化学的に予測されている複雑な幾何学構造をもつ未踏のナノカーボンを合成するには、より複雑で幾何学的な特徴をもった分子ナノカーボンを合成する新しい手法の開発が必要です。

本研究では、メビウスの輪の形状をもつ分子ナノカーボン「メビウスカーボンナノベルト」を合成することに成功しました。ベルト状の分子ナノカーボン「カーボンナノベルト」に、更にひねりが加わった構造に由来する大きなひずみを定量的に解析し、合理的な戦略に基づいて有機合成化学的に合成を行いました。合成したメビウスカーボンナノベルトを分析することにより、メビウスの輪がもつトポロジーに由来する特異な動的挙動や光学特性をもつことが明らかになりました。

New technologies for the creation of topological carbon nanostructures have significantly advanced synthetic organic chemistry and materials science. While simple molecular nanocarbons with a belt topology have been constructed recently, analogous carbon nanobelts with a twist, i.e., Möbius carbon nanobelts (MCNBs), have not yet been synthesized due to their high intrinsic strain. Herein, we report the synthesis, isolation, and characterization of a MCNB. Calculations of strain energies suggested that large MCNBs are synthetically accessible. Designing a macrocyclic precursor with an odd number of repeat units led to a successful rational synthetic route via Z-selective Wittig reactions and nickel-mediated intramolecular homocoupling reactions, which yielded (25,25)MCNB over 14 steps. NMR and theoretical calculations revealed that the twist moiety of the Möbius band moves quickly around the MCNB molecule in solution. The topological chirality originating from the Möbius structure was confirmed experimentally using chiral HPLC separation and CD spectroscopy.

追記：名古屋大学ITbM高橋一誠さんデザインの絵がカバーピクチャーに選ばれました！

2022.4.1 廣田宗士くん（D1）吉田瑠くん（M1）が加入しました

廣田宗士くんが総研大D1として、吉田瑠くんが総研大M1として加入しました！

渡邊幸佑くんが名古屋大学大学院理学研究科博士前期課程を修了し総研大にD1として入学しました！

長瀬真依さんが日本学術振興会特別研究員（DC2）に採用されました（2022年4月~2024年3月）！

渡邊幸佑くんが日本学術振興会特別研究員（DC1）に採用されました（2022年4月~2025年3月）！

2022.3.23 論文『フォトクロミックカルバゾリル-イミダゾリルラジカル複合体』がChem.Commun.に掲載されました

立命館大学小林准教授、青山学院大学阿部教授らの成果です。瀬川が再結晶、X線結晶構造解析、結合長の議論等について助力しました。

Photochromic Carbazolyl-Imidazolyl Radical Complex

Yasuki Kawanishi, Yasutomo Segawa, Katsuya Mutoh, Jiro Abe* and Yoichi Kobayashi*

Chem. Commun. 2022, DOI: 10.1039/D2CC01196D

2022.3.7 論文『シクロフェナセン型やキラル型環状芳香族分子の合成』がAngew.Chem.Int.Ed.に掲載されました

東京工業大学田中教授らの成果です。杉山助教がX線結晶構造解析について助力しました。

Synthesis of Cyclophenacene- and Chiral-Type Cyclophenylene-Naphthylene Belts

Juntaro Nogami, Yuki Nagashima, Haruki Sugiyama, Kazunori Miyamoto, Yusuke Tanaka, Hidehiro Uekusa, Atsuya Muranaka, Masanobu Uchiyama, and Ken Tanaka*

DOI: 10.1002/anie.202200800

プレスリリース

2022.2.16 渡邊くんが修士論文発表を行いました

渡邊幸佑くんが名古屋大学大学院理学研究科物質理学専攻化学系の修士論文発表会にて発表を行いました。

修論発表おつかれ会と、瀬川と杉山がそれぞれ申請していた科学研究費補助事業に採択されたことも併せてお祝い会をしました（ノンアルコールスパークリングワイン）。

2022.1.5 加藤健太博士から食器洗浄機をいただきました！

加藤健太博士（名大伊丹研2019.3博士取得、現早大山口研講師）から、第38回井上研究奨励賞の副賞による記念品を瀬川グループへ寄贈いただきました！食器洗浄乾燥機です。水道工事不要ですぐに使えます。

ありがとうございました！！

2021.12.24 瀬川准教授がThieme Chemistry Journals Awardを受賞しました！

瀬川准教授がThieme Chemistry Journals Award 2022を受賞しました。

Thieme Chemistry Journals Awardは、独立した学術的キャリアの初期段階にある世界中の新進気鋭の研究者にドイツの出版社Thieme Chemistryから毎年贈られる賞です。有機合成、触媒や関連分野からSynthesis, Synlett, Synfactsのeditorが推薦し選ばれます。賞状および副賞としてSynthesis、Synlett、Synfactsの1年間の無料購読が授与されます。

公式な授賞式はありませんが、同キャンパスの魚住先生（Synlett、Synfactsのeditor）と記念写真を撮っていただきました。

Thieme Chemistry Journals Award

The Thieme Chemistry Journals Award is presented every year to up-and-coming researchers worldwide who are in the early stages of their independent academic career as assistant or junior professors. The awardees are selected exclusively by the editorial board members of SYNTHESIS, SYNLETT, and SYNFACTS who constantly watch out for promising, young individuals working in chemical synthesis and catalysis or closely related areas of organic chemistry.

Since 1999 – when the award was given for the first time to young researchers – it is its aim to send a sign of recognition and career encouragement to the new generation of organic chemists. The award consists of a one-year complimentary subscription to SYNTHESIS, SYNLETT, and SYNFACTS (online and print) and a certificate.

2021.12.23 論文『ディスオーダーした有機半導体ヘリンボーン層の電子回折構造解析』がChem.Mater.に掲載されました

Emerging Disordered Layered-Herringbone Phase in Organic Semiconductors Unveiled by Electron Crystallography

Satoru Inoue,* Kiyoshi Nikaido, Toshiki Higashino, Shunto Arai, Mutsuo Tanaka, Reiji Kumai, Seiji Tsuzuki, Sachio Horiuchi, Haruki Sugiyama, Yasutomo Segawa, Kiyofumi Takaba, Saori Maki-Yonekura, Koji Yonekura, Tatsuo Hasegawa*

Chem. Mater. 2021, ASAP. DOI: 10.1021/acs.chemmater.1c02793

π拡張有機分子の二次元層状結晶相および液晶相の制御は、有機電子材料およびデバイスの可能性を拡張するために重要です。この研究では、[1]ベンゾチエノ[3,2-b] [1]ベンゾチオフェン（BTBT）を2つの異なる置換基、すなわちフェニルエチニル（PE）とアルキルとで非対称化することに基づく独自の溶液処理可能な有機半導体を開発しました。スメクチック液晶相に類似した特徴的な層状液晶相は、置換基の長さがほぼ同じであるn = 6のPE-BTBT-C_nで得られました。 BTBT部分は、剛体の層状ヘリンボーン（LHB）パッキングを維持しますが、分子の長軸は完全な配向の乱れを示しました。このパッキングをdisordered LHB（d-LHB）と名付けました。その独特の形状は、微結晶電子線回折結晶学の新しい技術によって分析できます。分子間コア間相互作用はd-LHBパッキングを安定させ、約3 cm² V^–1 s^–1の比較的高い電界効果移動度を可能にしました。対照的に、より長いアルキル鎖を持つPE-BTBT-Cn（n = 8、10、12）は、二重層タイプのLHB（b-LHB）を構成することにより、約7 cm² V^–1 s^–1の高い移動度を示しました。

The control of two-dimensional layered crystalline and/or liquid crystalline phases for π-extended organic molecules is crucial for expanding the potential of organic electronic materials and devices. In this work, we develop unique solution-processable organic semiconductors based on the unsymmetric substitution of [1]benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene (BTBT) with two different substituents, namely, phenylethynyl (PE) and normal alkyl with different chain lengths n (−C_nH_2n+1), both of which exhibit structural flexibility while maintaining the rod-like nature over the entire molecule. A distinctive layered solid crystalline phase, analogous to the smectic liquid crystalline phase, is obtainable in PE-BTBT-C_n at n = 6, where the substituent lengths are almost the same. The BTBT moiety maintains a rigid layered-herringbone (LHB) packing, whereas the molecular long axis exhibits a complete orientational disorder. We refer to this packing as disordered LHB (d-LHB), the unique geometry of which can be analyzed by the emerging technique of microcrystal electron diffraction crystallography. The intermolecular core–core interactions stabilize the d-LHB packing, enabling a relatively high field-effect mobility of approximately 3 cm² V^–1 s^–1. In contrast, PE-BTBT-C_n with longer alkyl chains (n = 8, 10, 12) exhibits higher mobility of approximately 7 cm² V^–1 s^–1 by constituting bilayer-type LHB (b-LHB), which is associated with the unsymmetrical length of the substituents. We discuss the correlation and competition among the d-LHB, b-LHB, and smectic liquid crystalline phases based on the structural, thermal, and transistor characteristics. These findings demonstrate the controllability of various phases in layered organic semiconductors.

2021.12.9 宮島大吾先生訪問＆講演会（第954回分子研コロキウム）

理化学研究所創発物性科学研究センター統合物性科学研究プログラム情報変換ソフトマター研究ユニットのユニットリーダー宮島大吾先生の講演会が第954回分子研コロキウム（世話人：草本准教授）として開催されました。

講演に先立ち、山手キャンパスにお越しいただき、草本Gと瀬川Gの見学、および雑談をしました。宮島さんが相田研B4のとき瀬川が同学科の野崎研D1で知り合いになり、以降いろいろとお世話になっています。

講演会はzoomとのハイブリッド開催で、全国各地から多数ご参加いただき非常に盛り上がりました。現地での分子研コロキウム開催は相田卓三先生以来でした。

2021.12.4 瀬川准教授がChemist Award BCA 2021を受賞しました！

瀬川准教授がChemist Award BCA 2021を受賞しました！

受賞研究テーマ『湾曲した芳香族炭化水素の合成と性質解明』

Chemist Award BCA（旧 Banyu Chemist Award）は、MSD生命科学財団が日本の有機合成化学分野における若手研究者を表彰する賞です。授賞式は2021年12月4日に東京で行われ、山本尚先生から記念品が贈呈されました。

分子研HP：https://www.ims.ac.jp/news/2021/12/1206.html

2021.11.30 名大の学生５名が分子研見学に来ました

名古屋大学大学院理学研究科伊丹研究室の学生５名が分子科学研究所の見学に来所しました！

スーパーコンピュータ、UVSOR、倉持グループ、瀬川グループ、草本グループを見学しました。

2021.11.26 JST創発的研究支援事業に採択されました！

瀬川准教授がJST創発的研究支援事業（JST FOREST）に採択されました！

研究題目「革新的有機半導体を指向した周期的3次元π共役構造体の創製」

2022年度~2024年度の3年間、ステージゲート通過後はさらに2025年度~2028年度の4年間と、長期の支援を受けられます。

研究費の他に、創発的研究支援事業に関わる博士後期課程学生への経済支援が別途JSTからあります。

2021.11.22 加藤健太さん（早大）が来所

名古屋大学大学院理学研究科伊丹研究室卒業生（2019年3月博士取得）で現在は早稲田大学理工学術院総合研究所研究院講師（山口研究室）の加藤健太さんが分子研にいらっしゃいました！１歳の娘さんも一緒です。

2021.10.23 分子研オンライン一般公開にて瀬川グループが紹介されました

10月23日に行われたオンラインでの分子科学研究所一般公開2021「見えない世界見放題!!分子研プライムで生配信」にて、瀬川グループの紹介および瀬川准教授が参加した座談会が放送されました。

Youtubeでアーカイブ視聴できます。

瀬川グループ紹介（5:19:00ごろから15分程度）

座談会（2:32:00ごろから45分程度）

2021.10.21 第11回CSJ化学フェスタにて瀬川准教授が講演しました

第11回CSJ化学フェスタのテーマ企画「モーニングティーはパイと一緒に」にて、瀬川准教授が「曲がったパイの盛り合わせセットで」というタイトルで講演を行いました。

2021.9.27 長瀬さん渡邊くんが日本学術振興会特別研究員に内定しました！！

当グループの長瀬真依さん(D1)と渡邊幸佑くん(M2)が日本学術振興会特別研究員に内定しました！

長瀬さんはDC2として2022年4月から2年間、渡邊くんはDC1として2022年4月から3年間、日本学術振興会から研究奨励費（月20万円）が支給されます。（分子研SRAとは重複できないので、2022年3月末でSRAは辞退になります。）

おめでとうございます！！！

追記：学振お祝い会をしました！

2021.9.27 論文『ワープドナノグラフェンのモノ、ジ、トリアニオンの単離』がAngew.Chem.Int.Ed.に掲載されました

Stepwise Generation of Mono-, Di-, and Triply-Reduced Warped Nanographenes: Charge-Dependent Aromaticity, Surface Nonequivalence, Swing Distortion and Metal Binding Sites
Sarah N. Spisak, Zheng Zhou, Shuyang Liu, Qi Xu, Zheng Wei, Kenta Kato, Yasutomo Segawa, Kenichiro Itami, Andrey Yu. Rogachev, Marina A. Petrukhina*
Angew. Chem. Int. Ed. 2021, Early View. DOI: 10.1002/anie.202110748

有限の大きさをもつナノグラフェン分子とアルカリ金属との電子的・構造的相互作用は、グラファイト負極などの材料を理解する上で有用な知見である。平面状や正の曲率をもつナノグラフェンについては多くの研究があるものの、負の曲率をもつナノグラフェンは例が限られており十分な知見がなかった。今回我々は、負に湾曲した大きなπ面をもつ分子「ワープナノグラフェン（WNG）」の段階的な化学還元により、3つの異なる還元状態を単離することに成功した。セシウムを用いた還元反応条件において、セシウムの当量を調整し、適切なエーテル配位子を共存させることで、WNGのモノアニオン、ジアニオン、トリアニオンをそれぞれ単結晶として得た。中性および各還元段階によってWNGの曲率が微小に変化することをX線結晶構造解析によって確認した。計算化学的解析により、各還元状態の負電荷は分子中央のコラニュレン部位に多く分布していることを明らかにした。

The stepwise chemical reduction of molecular warped nanographene (WNG) having a negatively curved π -surface and defined C 80 H 30 composition with Cs metal used as the reducing and complexing agent allowed the isolation of three different reduced states with one, two, and three electrons added to its π -conjugated system. This provided a unique series of contorted nanosized carbanions with increasing negative charge for in-depth structural analysis of consequences of controlled electron charging of non-planar nanographenes, using X-ray crystallographic and computational tools. The 3D molecular electrostatic potential (MEP) maps identified the negative charge localization at the central part of the WNG surface where selective coordination of Cs + ions has been confirmed crystallographically. In-depth theoretical investigation revealed a complex response of WNG to the stepwise electron acquisition. The extended and contorted π -surface of WNG undergoes subtle swinging distortions that are accompanied by notable changes in the electronic structure and site-dependent aromaticity of the resulting nanosized carbanions.

2021.9.14 長瀬さん渡邊くんが分子研SRAに採択されました！！

2021年8月23日24日に行われた、総研大博士3年次編入試験・分子研SRA選抜試験において、当グループの長瀬真依さん(D1)と渡邊幸佑くん(M2)が分子研SRAに採択されました！

長瀬さんは2021年10月から2年半、渡邊くんは2022年4月から3年間、分子研SRAとして学振DC並の経済支援が受けられます。

おめでとうございます！！！

2021.8.25 「分子で作る結晶を楽しく学ぼう！」＠名古屋大学博物館

名古屋大学博物館で現在行われている特別展「結晶展」に関連した一般公開講座「分子で作る結晶を楽しく学ぼう！」を行いました。

講師：瀬川泰知（分子研）、坂本裕俊（名大）、周戸大季（名大）、渡邊幸佑（名大、分子研）、梅村さん宇治原さん（名大博物館）

中学生８名と一緒に、２時間たっぷり有機分子の結晶について実験・講義・見学を行いました。

2021.4.27 名古屋大学博物館『結晶展』

名古屋大学博物館第27回特別展「結晶展」にて、名古屋大学伊丹ERATOプロジェクトでの研究成果が展示されました。

名古屋大学博物館第27回特別展　結晶展
Crystal Studies in Nagoya University – Fascinating Facts From the Laboratories-
2021.4.27(Tue)→11.6(Sat) 10:00-15:00（in 14:30）
Closed：Sunday・Monday（8/13-16は夏季休館）

名古屋大学博物館３階展示室　〒464-8601 名古屋市千種区不老町

https://www.num2021crystal.net/

2021.4.1 長瀬真依さんが総研大D1として加入しました

長瀬真依さんが総合研究大学院大学物理科学研究科構造分子科学専攻D1として入学しました！

2021.3.24 論文『負曲率ナノグラフェンの集積化による二重らせん超分子ナノファイバー』がJACSに掲載されました

Double-Helix Supramolecular Nanofibers Assembled from Negatively Curved Nanographenes

Kenta Kato, Kiyofumi Takaba, Saori Maki-Yonekura, Nobuhiko Mitoma, Yusuke Nakanishi, Taishi Nishihara, Taito Hatakeyama, Takuma Kawada, Yuh Hijikata, Jenny Pirillo, Lawrence T. Scott, Koji Yonekura,* Yasutomo Segawa,* Kenichiro Itami*

J. Am. Chem. Soc. 2021, DOI: 10.1021/jacs.1c00863
ChemRxiv, DOI: 10.26434/chemrxiv.13270607.v1

グラファイトおよび関連するナノグラフェン分子の積層構造は、それらの物理的および電子的機能において重要な役割を果たします。ただし、負に湾曲したナノグラフェンの積層構造は、適切なナノグラフェン分子がなかったため不明なままでした。我々は今回、負に湾曲したナノグラフェンの合成と一次元超分子自己組織化を報告しました。この湾曲したナノグラフェンは、さまざまな有機溶媒中で自己組織化し、効率的なゲル化剤として機能します。ナノファイバーの形成をAFMおよびTEM測定によって確認し、最終的に電子回折構造解析によって連続的なπ–πスタッキングによる二重らせん構造であることを明らかにしました。本研究は、分子の凹凸デザインという新しい超分子ナノファイバー形成方法を見いだしただけでなく、電子回折構造解析がサブマイクロメートルサイズの分子配列決定に非常に強力であることを示しています。

The layered structures of graphite and related nanographene molecules play key roles in their physical and electronic functions. However, the stacking modes of negatively curved nanographenes remain unclear, owing to the lack of suitable nanographene molecules. Herein, we report the synthesis and one-dimensional supramolecular self-assembly of negatively curved nanographenes without any assembly-assisting substituents. This curved nanographene self-assembles in various organic solvents and acts as an efficient gelator. The formation of nanofibers was confirmed by microscopic measurements, and an unprecedented double-helix assembly by continuous π–π stacking was uncovered by three-dimensional electron crystallography. This work not only reports the discovery of an all-sp2-carbon supramolecular π-organogelator with negative curvature but also demonstrates the power of three-dimensional electron crystallography for the structural determination of submicrometer-sized molecular alignment.

2021.3.11 山下誠先生（名大）田中亮さん（広島大）が来所

分子研研究会「錯体化学から始まる学術展開の可能性」参加のため来所した山下誠先生（名大教授）田中亮さん（広島大助教）が研究室に遊びに来ました。山下先生は東大野崎研時代の指導教員、亮さんは当時の１年後輩です。

2021.3.9 2020年度体験入学を行いました

分子科学研究所の2020年度の体験入学として、2名の学生を受け入れて実施しました。

3月8日~9日の2日間にわたり、有機合成反応、最先端機器を使用した測定・解析、大型実験施設の見学などを体験してもらいました。

集合写真

参加者2名に対して大学院生2名教員2名のフルサポート体制

グローブボックスを体験する2人（実はピースしている！！）

先輩からの装置説明に耳を傾ける

計算科学研究センターのスーパーコンピュータの前で

次回の体験入学は2021年夏を予定しています。研究室見学・体験入学希望はtayoのフォームから。

・分子研体験入学

・分子研オープンキャンパス

2021.2.1 杉山晴紀さんが助教として加入しました

2021.1.26 論文『ジグザグカーボンナノベルトの合成』がNatureChem.に掲載されました

Synthesis of a zigzag carbon nanobelt

Kwan Yin Cheung, Kosuke Watanabe, Yasutomo Segawa,* and Kenichiro Itami*

Nature Chem. 2021, DOI: 10.1038/s41557-020-00627-5

ChemRxiv, DOI: 10.26434/chemrxiv.12324353.v1

カーボンナノチューブ（CNT）の構造選択的精密合成は、材料科学の分野で長年求められている。CNTの部分構造に対応する芳香族分子「カーボンナノベルト（CNB）」は、CNT伸長のテンプレートとして注目されている。3種類のCNB（アームチェア型、キラル型、ジグザグ型）の中で、ジグザグ型CNBは最も合成が難しいとされてきた。今回我々は、ジグザグCNBの合成、単離、構造解析を行った。合成は、酸素架橋部位の還元的芳香族化とDiels-Alder反応を繰り返すことで達成した。理論計算で予測された通り、このCNBは安定な化合物として単離された。ジグザグCNBの構造はX線結晶構造解析によって完全に同定され、分光学的測定によって広いエネルギーギャップと青色蛍光特性が明らかになった。3種類のCNBの合成戦略が揃ったことで、CNTの精密合成に向けて大きく前進した。

The structure-selective precise synthesis of carbon nanotubes (CNTs) has been long sought in materials science. The aromatic molecules corresponding to segment structures of CNTs, that is, carbon nanobelts (CNBs), are of interest as templates for CNT growth. Among the three types of CNB (armchair, chiral and zigzag CNBs), zigzag CNBs have been considered the most difficult type to synthesize. Here we report the synthesis, isolation and structural characterization of a zigzag CNB. The synthesis involves an iterative Diels–Alder reaction sequence followed by reductive aromatization of oxygen-bridged moieties. As predicted by theoretical calculations, this CNB was isolated as a stable compound. The structure of the zigzag CNB was fully characterized by X-ray crystallography and its wide energy gap with blue fluorescence properties was revealed by photophysical measurements. With synthetic strategies towards all three types of CNB in hand, the road to the precise synthesis of CNTs can now proceed to the next stage.

LINK: 論文アクセプト祝

2020.12.15 論文アクセプト祝

2020.12.2 上野裕さん（東北大）が来所

名大伊丹ERATOプロジェクトのOBで東北大助教の上野裕さんがいらっしゃいました！初のお客さんです。

2020.11.11 論文『ヘリセン構造を含むカーボンナノベルトのひずみエネルギー計算』がChem.Commun.に掲載されました

A theoretical study on the strain energy of helicene-containing carbon nanobelts

Kosuke Watanabe, Yasutomo Segawa,* and Kenichiro Itami*

Chem. Commun. 2020, 10.1039/D0CC06373H

今回我々は、ヘリセン構造を含むカーボンナノベルト（CNB）のひずみエネルギーを算出する手法を開発した。以前報告した手法(Org. Lett. 2016, 18, 1430)では、2019年に合成された(18,12)CNBをはじめとした[4]または[5]ヘリセンを含むCNBのひずみエネルギーを正しく算出できないことを明らかにした。そこで従来の小分子を用いたhomodesmotic反応と併用する新たな手法を開発し、ヘリセン構造を側鎖もしくは主鎖に含むCNBのひずみエネルギーを算出した。CNBはカーボンナノチューブを切り出した構造であり[6]ヘリセン以上の高次ヘリセンは生じないことから、前法および本法によって考えうる全てのCNBのひずみエネルギー導出が可能になった。

In this study, the theoretical analysis of the strain energy of helicene-containing carbon nanobelt is reported. It was found that the combined method of linear regression analysis and suitable homodesmotic reactions can successfully estimate the strain energies of various helicene-containing carbon nanobelts including previously synthesized chiral (18,12) carbon nanobelts.

論文acceptを祝してスパークリングワイン（ノンアルコール）でお祝いしました。魚住Ｇからもお祝いに駆けつけてくれました。

2020.11.7 相田卓三先生の講演に参加しました【第946回分子研コロキウム】

第946回分子研コロキウムに参加しました！講演後の記念撮影。

2020.11.2 大学院入試（５年一貫制・３年次編入）

分子研は、総研大構造分子科学専攻・機能分子科学専攻として、大学院生を募集しています。
1月入試（2021年4月入学第2回入試）の募集要項が公開されました。

出願受付期間：2020年11月26日(木)~12月2日(水)（必着。郵送または持参）
試験期間：2021年1月25日(月)~26日(火)

❐5年一貫制
試験科目：6科目から1科目を選択。zoomを使用。
英語試験：出願時に提出されたTOEFL/TOEIC/IELTS のスコアにより判定。
(TOEFL-CBT:173、TOEFL-PBT:500、TOEFL-ITP:500、TOEFL-iBT:61、TOEIC:586、IELTS:5.0)
※スコアの取得時期は問わない。
※TOEFL iBT Special Home Edition のスコアも可。
※出願までにスコアが間に合わない場合は、様式9を提出の上2021年1月18日(月)必着で送付。

❐3年次編入
オンライン面接。

・募集要項（総研大HP）
・分子研HP
・冬期入試における新型コロナウイルス感染症への対応について（総研大HP）

出願に先立って、受け入れ教員と連絡を取ってください。
瀬川Gではtayo内の「研究室見学を申し込む」フォームでも受け付けています。

2020.9.14 瀬川准教授のコメントが「村井君のブログ」に掲載されました

http://murai-kun.cocolog-nifty.com/blog/2020/09/post-58d327.html

瀬川准教授のコメントが掲載されたC&ENの記事について岐阜大学村井利昭教授より追加取材を受けました。

2020.9.4 瀬川准教授のコメントがC&ENに掲載されました

https://cen.acs.org/synthesis/reaction-mechanisms/Tying-knots-molecular-string/98/i34

2020.9.1 中野さち子さんが技術支援員として加入しました

2020年9月1日　集合写真（ノーマルバージョン）

ソーシャルディスタンスバージョン

2020.7.21 SPring-8にて測定を行いました

2020年7月21日にSPring-8にて測定を行いました。

2020.6.7 研究成果がWEBメディア(ChemistryViews、ChemistryWorld)で紹介されました

JST ERATO 伊丹分子ナノカーボンプロジェクトでの研究成果『カーボンナノベルトを用いたシクロイプチセンの合成』が、欧州化学ニュースサイトChemistryViewsで紹介されました！

https://www.chemistryviews.org/details/news/11243291/Largest_Iptycene_to_Date.html

ChemistryWorldでも紹介されました！

https://www.chemistryworld.com/news/first-reaction-on-carbon-nanobelts-creates-largest-ever-iptycene/4012000.article

2020.6.4 論文『カーボンナノベルトを用いたシクロイプチセンの合成』がChem.Sci.に掲載されました

Synthesis of Cycloiptycenes from Carbon Nanobelts

Hiroki Shudo, Motonobu Kuwayama, Yasutomo Segawa,* and Kenichiro Itami*

Chem. Sci. 2020, DOI: 10.1039/D0SC02501A

トリプチセン構造を多数もつ分子「イプチセン」は、剛直で3次元的なπ共役骨格として古くから合成されています。しかし、小さな部品から組み上げていく方法では大きくて複雑なイプチセンを作るのは困難で、特にトリプチセンが環状につながった分子「シクロイプチセン」は非常に対称性が高く美しい構造にも関わらずこれまで合成に成功した例はありませんでした。今回我々は、(6,6)カーボンナノベルトを原料に用いることで１段階でシクロイプチセンを合成することに成功しました。(6,6)カーボンナノベルトがジエンとしてベンザインと反応し、6回の[4+2]付加環化反応が起きることでシクロイプチセンが得られました。この反応はベンザインだけでなくジフェニルアセチレンを用いても進行することから、様々な分子ナノカーボン構造を構築する構成材として(6,6)カーボンナノベルトが有用であることが明らかになりました。トリプチセン骨格をもつベンザインを(6,6)カーボンナノベルトと反応させることで、これまで合成されたイプチセンの中で最大のイプチセンを合成することに成功しました。

The synthesis of cycloiptycene derivatives was achieved each in one step from (6,6)carbon nanobelt. It was revealed that the carbon nanobelt reacted as a diene in Diels-Alder reactions with arynes and alkynes. Structures of all products were identified by X-ray crystallography to confirm that the Diels-Alder reactions took place at the six central benzene rings of the carbon nanobelt. DFT calculations indicated that the release of strain energy is the driving force to proceed the Diels–Alder reaction. By using this method, we have successfully synthesized cyclotetracosiptycene, the largest iptycene ever synthesized.

2020.5.1 渡邊幸佑くんが特別共同利用研究員として加入しました

名古屋大学大学院理学研究科物質理学専攻化学系有機化学研究室博士前期課程１年の渡邊幸佑くんが、分子科学研究所特別共同利用研究員として瀬川Ｇに加入しました。

2020.4.11 東京大学相田研究室のHPに当グループが掲載されました

東京大学大学院工学系研究科化学生命工学科相田研究室HPの「アカデミア同窓生」ページに、当グループのリンクを掲載していただきました！ありがとうございます！！

追記：東京大学大学院工学系研究科化学生命工学科野崎研究室HPの「リンク#Labs」欄に、当グループのリンクを掲載していただきました！ありがとうございます！！

追記：名古屋大学大学院工学研究科山下研究室HPの「恩人友人知人研究室リンク」欄に、当グループのリンクを掲載していただきました！ありがとうございます！！

追記：名古屋大学大学院理学研究科伊丹研究室HPの「2019年度卒業生」欄に、当グループのリンクを掲載していただきました！ありがとうございます！！

2020.4.9 お祝いのお花をいただきました

研究室発足のお祝いにお花をいただきました！ありがとうございます。

2020.4.4 「Japanese Scientists in Science 2019」に載りました

Japanese Scientists in Science 2019にて、名古屋大学伊丹ERATOプロジェクトでの成果を紹介していただきました。

写真はトレフォイルノット（三葉結び目）とベンゼンです。

2020.4.1 谷分麻由子さんが事務支援員として加入しました

谷分麻由子さんが事務支援員として加入しました。

魚住Ｇとの兼任で、瀬川Ｇの業務をサポートしていただきます。